Henry Jermyn begann im Jahr 1665 mit dem Ausbau der Jermyn Street. Wenn man damals hier wohnte, hing das gesellschaftliche Ansehen davon ab, wie nahe das Anwesen am lauten, geschäftigen St.-James-Markt lag. Lebte man östlich der Kirche, war man nicht so hoch angesehen wie die Bewohner im Westen, wahrscheinlich, weil der Wert eines Hauses umso geringer war, je näher es am Markt lag.

1815 war die Jermyn Street voller Hotels. Archivaufzeichnungen aus dieser Zeit belegen, dass „… die Unterkünfte, sehr zum Schaden der Tavernen und Logierhäuser, die Zurückgezogenheit und Annehmlichkeiten des eigenen Heims mit der Freiheit, nach Belieben kommen und gehen zu können, die man gewöhnlich im Ausland erwartet, vereinen.“ Zu den berühmteren Gästen zählten Mitglieder des Parlaments, aber auch der Dichter Sir Walter Scott, der sich im Sommer 1832, kurz vor seinem Tod, hier aufhielt.

Ein Teil dieses Museums entstand in der Jermyn Street. Im Mai 1849 wurde hier das Museum of Practical Geology eröffnet – mit Gesamtkosten in Höhe von 43.633 Pfund. Es beherbergte eine Mineralien- und Edelsteinsammlung, war aber schon nach wenigen Jahren zu klein, sodass Mitarbeiter, Laboratorien und Exponate schließlich nach South Kensington umziehen mussten. Das Museum wurde dann in „The Geological Museum“ umbenannt und in den 1930er Jahren dem Natural History Museum angegliedert.

Auch die Jermyn Street wurde in den beiden Weltkriegen von den über Piccadilly abgeworfenen Bomben getroffen. Viele Gebäude wurden dadurch beschädigt, einige Anwesen mussten teilweise ganz neu aufgebaut werden. Eines dieser Gebäude war das berühmte Pub Bunch of Grapes, das seit 1912 im Haus Jermyn Street Nummer 80 untergebracht war.

Dieses berühmte Londoner Hotel hieß ursprünglich British Hotel und befand sich Anfang des 19. Jahrhunderts im Besitz von John Hickinbottom. Doch die Geschäfte liefen schlecht, Hickinbottom konnte die Pacht nicht mehr bezahlen und musste schließlich Bankrott anmelden. 1911 wurde das Hotel von Rosa Lewis übernommen, die es in das Cavendish Hotel integrierte.

Charles Tyrwhitt ist heute im Haus Nummer 92 in der Jermyn Street ansässig. 1862 war an dieser Adresse das Savoy Turkish Baths zu finden, eines von zwei türkischen Badehäusern, die es früher einmal in der Jermyn Street gegeben hat. Hier konnten sich männliche Badegäste in Dampfbädern und Saunen vom Alltagsstress erholen, sich in heißen oder kalten Bädern aalen und sich mit Federn frische Luft zufächeln lassen – alles im Namen der Entspannung.

Die „Royal Society for the Prevention of Cruelty to Animals“ (der britische Tierschutzbund) wurde 1824 gegründet und setzte sich vor allem für bessere Bedingungen in Schlachthäusern, die Behandlung von Zugpferden und die Abschaffung von Stierhetze und Hahnenkämpfen ein. Prinzessin Victoria wurde Patin des Bundes und erlaubte ihm 1840 offiziell, den Namenszusatz „Royal“ zu führen. Der Hauptsitz der RSPCA, wo man Versammlungen abhielt und Spendenaktionen organisierte, wurde 1902 in die Jermyn Street Nr. 105 verlegt.

Und wie wurde die Jermyn Street zum Synonym für die besten Hemdenmacher der Welt? Hier war schon immer der Wohlstand zu Hause, hier lebten mächtige Menschen. Aus diesem Grund zog die Gegend eine Reihe spezialisierter Händler an, darunter Sattler, Hutmacher, Weinhändler und natürlich auch Hemdenschneider. Einige dieser Berufsstände sind inzwischen verschwunden, während andere, vor allem die Hersteller englischer Herrenhemden noch immer florieren.